La Capilla del Obispo (1520-1535) combina el gótico tardío, presente en su única nave y ábside poligonal, con el estilo plateresco, equipacion osasuna que puede apreciarse en su fachada septentrional y en su decoración interior. Tras tres intentos de venta rechazados (dos con Fernando VI -en 1753 y en 1754- y uno al rey Carlos III -entre 1759 y 1760-) Dávila acabó por cederlas de forma gratuita para constituir con ellas una institución de utilidad pública al estilo de los reales gabinetes de historia natural como los que había en la Europa de la época y con la única condición de ser nombrado él director del mismo, con el sueldo que el rey estimase oportuno. En 1984 fue objeto de una nueva reforma, para transformarlo en un museo sobre la prehistoria e historia de la ciudad. Ésta fue diseñada por el arquitecto Juan Gómez de Mora y esculpida por Gaspar Ordóñez en 1629. Se demolió en 1865, si bien el grupo escultórico que preside la fuente, en el que se representa al personaje mitológico de Orfeo, se conserva en el Museo Arqueológico Nacional de Madrid. El Palacio de los Condes de Paredes de Nava o Casa de San Isidro, que sirve de sede del Museo de los Orígenes, está enclavado en la contigua plaza de San Andrés.
Arranca en la plaza de la Puerta de Moros, un ensanche de la propia calle donde confluyen otras tres plazas, la de los Carros, la de San Andrés y la del Humilladero. La plaza de la Puerta del Sol debe su aspecto actual a la ordenación urbanística llevada a cabo entre 1857 y 1862, cuando se procedió a la demolición de varias manzanas, para crear, sobre los solares liberados, un gran espacio público de planta semicircular y contorno arquitectónicamente unificado. El 8 de mayo, en el partido de ida en Mendizorroza, los vitorianos golearon al Athletic por 7-1. Sin embargo, una semana después los rojiblancos dieron la sorpresa, y vencieron por 6-0 ante el escaso público que había acudido al Metropolitano. Con respecto al topónimo de la plaza, no está claro su origen, si bien la tradición apunta a la posible existencia de una puerta medieval, que estaba adornada con un relieve de un sol, mediante la cual se traspasaba la Cerca de Enrique IV. La expansión de la ciudad fue suavizando el relieve original, hasta permitir el desarrollo de diferentes actividades industriales y comerciales, sobre todo a partir de la reglamentación llevada a cabo por el rey Enrique IV de Castilla (r.
Esta parte se extiende desde la Puerta de Toledo (1817-1827), concebida como un arco de entrada triunfal para el rey Fernando VII, hasta el puente homónimo (1719-1732), obra maestra del arquitecto Pedro de Ribera, concluida con Fernando VI. Su acceso, en chaflán, está integrado por un arco de medio punto, flanqueado por dos columnas jónicas. Ambas vías se cruzan en ese punto, extendiéndose más allá, a través de la carrera de San Jerónimo y de la calle de Alcalá, respectivamente. La carrera de San Francisco es uno de los principales ejes viarios de La Latina, un barrio sin entidad administrativa que toma su nombre del hospital fundado en 1499 por Beatriz Galindo la Latina. En esta última tiene su acceso principal el Monasterio del Corpus Christi (o de las Carboneras), fundado en 1607 por Beatriz Ramírez de Mendoza, condesa de Castellar. Fue edificado en la primera mitad del siglo XVI y rehabilitado en 1974, dado su estado de deterioro. Esta función residencial se extendió hasta el siglo XIX, cuando fue construido el único palacio nobiliario que se conserva en la actualidad en la vía.
El tramo inicial de la calle de Toledo, que va desde la plaza Mayor hasta la Puerta de Toledo, se configuró en los siglos XV, XVI y XVII, a partir del camino que conducía a la actual capital castellano-manchega. Se configuró en el siglo XVI con la denominación de calle Real Nueva, en el contexto de un plan urbanístico, impulsado por Felipe II, con el que se pretendía comunicar el camino de Segovia con el Real Alcázar a través de una avenida de aire monumental. Todas ellas forman un único espacio, peatonalizado en su mayor parte, cuya continuidad queda únicamente rota por la presencia de una pequeña manzana de edificios, que aparece en la parte central. En los frentes septentrional, oriental y occidental se levantaron nuevos edificios a partir de trazas homogéneas, mientras que, en el meridional, se conservó la mayor parte de las construcciones anteriores. En las cercanías de la calle de Segovia se extiende la calle del Nuncio, que, como aquella, también tiene su origen en la plaza de Puerta Cerrada.
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